Fitoesteróis, que englobam os esteróis e estanóis vegetais, são compostos esteroides semelhantes ao colesterol que ocorrem em plantas e variam somente em cadeias laterais de carbono e/ou a presença ou a ausência de uma ligação dupla. Estanóis vegetais são esteróis saturadas, tendo sem ligações duplas na estrutura de anel esterol. Foram identificados mais de 200 esteróis e compostos relacionados. Fitoesteróis livre extraídos de óleos são insolúveis em água, relativamente insolúvel em óleo e solúvel em álcoois.
Alimentos enriquecidos com fitoesterol e suplementos dietéticos têm sido comercializados por décadas. Apesar de bem documentada LDL colesterol reduzir efeitos, não cientificamente comprovada evidência de qualquer efeito benéfico sobre doenças cardiovasculares (DCV) ou mortalidade global existe.
Estrutura
A molécula da esquerda é o β-sitosterol. Nomenclatura para o esqueleto esteroide é à direita.
Removendo o carbono 242, campesterol é obtido.
Removendo os carbonos 241 e 242, colesterol é obtido.
Removendo um hidrogênio de carbonos 22 e 23 produz estigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3beta-ol).
Por hydrogenating a ligação dupla entre os carbonos 5 e 6, β-sitostanol é obtido.
Hydrogenating a ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 e removendo carbono 241, campestanol é obtido.
Remoção de carbono 242 e hidrogênios de carbonos 22 e 23 e invertendo a estereoquímica em C-24 produz brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3beta-ol).
Mais remoção de hidrogênios de carbonos 7 e 8 de brassicasterol produz ergosterol (ergosta-5,7,22-Gilberto-3beta-ol). Importante: O Ergosterol não é um esterol de planta. O ergosterol é um componente das membranas de células fúngicas, servindo a mesma função em fungos que serve de colesterol em células animais.
Esterificação do grupo hidroxila em glicosídeos de carbono 3 com ácidos graxos/orgânicos ou resultados de hidratos de carbono em ésteres de esterol de planta, ou seja, lhe, ferulates e (acil).
Fitoesteróis alimentares
Os mais ricos naturais fontes de fitoesteróis são óleos vegetais e produtos fabricados a partir deles. Eles podem estar presentes sob a forma livre e como ésteres de ácido cinâmico/ácido graxo ou como glicosídeos, respectivamente. A forma de limite geralmente é hidrolisada no intestino por enzimas pancreáticas. Nozes, que são ricos em fitoesteróis, muitas vezes são consumidos em quantidades menores, mas ainda significativamente podem contribuir para a ingestão total de fitoesterol. Produtos de cereais, legumes, frutas e bagas, que não são tão ricas em fitoesteróis, também podem ser fontes significativas de fitoesteróis devido à sua maior ingestão. A ingestão de ocorrência natural fitoesteróis varia entre 150 ~-450 mg/dia consoante os hábitos alimentares. Especialmente projetadas vegetarianas dietas experimentais foram produzidas produzindo mais de 700 mg/dia. O mais comumente ocorrem fitoesteróis na dieta humana são β-sitosterol, campesterol e estigmasterol, que representam sobre 65%, 30% e 3% da dieta Sumário, respectivamente. Os estanóis mais comuns na dieta humana são sitostanol e campestanol, que combinou fazer acima sobre cerca de 5% de fitoesterol dietético.
Alegações de saúde
AESA
A Autoridade Europeia para a segurança dos alimentos (AESA) conclui-se que colesterol no sangue pode ser diminuído em média 7 para 10,5% se uma pessoa consome 1,5 a 2,4 g de esteróis e estanóis vegetais todos os dias. Os cientistas encontraram que o efeito é geralmente estabelecido dentro das primeiras 2-3 semanas. Estudos de longo prazo estendendo até 85 semanas mostraram que o efeito de colesterol pode ser sustentado. Com base neste e em outros dados de eficácia da AESA cientistas consideram as seguintes alegações de saúde para refletir o conhecimento científico disponível: "esteróis vegetais foram mostrados para baixo/reduzir o colesterol no sangue. Sangue de redução de colesterol pode reduzir o risco de doença coronariana"e"ésteres de estanol vegetal foram mostrados para baixo/reduzir o colesterol no sangue. Sangue de redução de colesterol pode reduzir o risco de doença coronariana".
FDA
O FDA aprovou o seguinte pedido de fitoesteróis: ésteres de esteróis vegetais: alimentos que contêm pelo menos 0,65 g por porção de ésteres de esterol vegetal, comido duas vezes ao dia com as refeições para uma ingestão total diária de pelo menos 1,3 g, como parte de uma dieta baixa em gordura saturada e colesterol, podem reduzir o risco de doença cardíaca. Uma porção de [nome da comida] fornece ___grams de ésteres de esterol de óleo vegetal. Ésteres de estanol vegetais: alimentos que contêm pelo menos 1,7 g por porção de ésteres de estanol vegetal, comido duas vezes ao dia com as refeições para uma ingestão total diária de pelo menos 3,4 g, como parte de uma dieta baixa em gordura saturada e colesterol, podem reduzir o risco de doença cardíaca. Uma porção de [nome da comida] fornece ___grams de ésteres de estanol vegetal. O FDA está actualmente a rever as alegações de saúde de fitoesteróis. Ao analisar os ensaios clínicos envolvendo a suplementação de fitoesterol, o FDA concluiu que, quando consumido no intervalo de 1 a 3 gramas em alimentos enriquecidos, fitoesteróis resultaram estatisticamente significativa (5-15%) reduções dos níveis de colesterol LDL no sangue em relação ao placebo. A FDA concluiu também que uma ingestão diária de 2 gramas por dia de fitoesteróis (expressado em fitoesteróis não-esterificados) é necessário tornar-se um consumo de fitoesterol saúde autorizado alegação relativa à redução do colesterol e risco de DCV.